碳正离子综述(5)

发布时间:2021-06-05

子在溶剂中先离解碳正离子,第二步是在β-碳上脱去一个质子,同时在α与β-碳原子之间形成一个双键,其过程是

在起E1反应的同时,生成的碳正离子可以发生重排,形成更稳定的碳正离子再消去β-氢(E1)或与亲核试剂作用(SN1)

4.与烯烃加成生成更大的碳正离子

卤素,氢卤酸,水、硫酸、有机酸、醇、酚,次卤酸与烯烃加成

5. 重排反应,如Wagner-Meerwein重排,Demyanov 重排,频哪醇重排生成更稳定的碳离子

(1)瓦格涅尔-米尔外因重排反应(

间体碳正离子发生1,2-重排反应,并伴随有氢、烷基或芳基迁移的一类反应 当醇羟基的b-碳原子是个仲碳原子(二级碳原子)或叔碳原子(三级碳原子)时,在酸催化脱水反应中,常常会发生重排反应,得到重排产物:

(2)Demyanov 重排反应捷姆扬诺夫重排。脂肪族或脂环族伯胺与亚硝酸作用而导致的重排,也可视为一种瓦格涅尔-米尔外因重排。

5 碳正离子的应用

利用取代反应可以制备很多物质,而消去脱氢也是制备某些烯烃等的一种重要方法。阳离子聚合可以制备很多有用的高分子材料,但起反应机理有待进一步研究。

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