学习情境二十 对甲苯磺酸钠的制备 及芳香烃的鉴定

北京电子科技职业学院 生物技术系

主要内容

一、芳烃的分类与命名 二、苯的结构 三、单环芳烃的物理性质 四、单环芳烃的化学性质 五、苯环上亲电取代反应的定位规则 六、稠环芳烃

一、烷烃的分类和命名

芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质——芳香性(易 取代，难加成，难氧化)

一、烷烃的分类和命名1. 芳烃的分类单环芳烃

如：多环芳烃 如： 稠环芳烃 如：

苯

联苯

萘

一、烷烃的分类和命名2. 芳烃的命名 苯基,用ph表示CH3 (C6H5CH2-)苄基(苯甲基)

CH3

邻 甲 苯 基 ( 2- 甲 基 苯基)

一、烷烃的分类和命名3. 一元取代苯的命名( 1 )当苯环上连的是简单烷基或环烷基( R- ), NO2 , -NO , -X 等基团时，则以苯环为母体，叫做” 某某苯”。 例如：CH2CH2CH3 CH3 正丙苯 甲苯 NO2 硝基苯 氯苯

Cl

一、烷烃的分类和命名( 2 )当苯环上连有 -COOH , -SO3H , -NH2 , -OH , -CHO,-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体, 则把苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如：CH 3CH2CHCH 2CHCH3 CH3CH CHCH CHCH 2 2 3 COOH SO HSO3H CH 3 COOH 3 CH3 苯磺酸 苯甲酸 苯磺酸 2甲基 -4苯基己烷 苯甲酸 2-甲基-4-苯基己烷 COOH 苯甲酸 SO3H 苯磺酸 CH CH2 苯乙烯

CH

CHCH3

苯乙烯

CH3

基己烷

一、烷烃的分类和命名4. 二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或 1 , 2 ; 1 , 3 ; 1 , 4表示。例如：CH3CH3

CH3CH3

CH3 C(CH3)33-叔丁基甲苯

CH3

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

CH3 1,4-二甲苯

(邻二甲苯)

(间二甲苯) (对二甲苯)

(间叔丁基甲苯)

一、烷烃的分类和命名5. 多官能团化合物的命名 (1)按照“官能团的优先次序”表，选择优先 官能团为母体，将与母体官能团相连的苯环上的碳 原子编号为1;

(2)根据“最低系列”原则，给苯环上的其他 碳原子编号；(3)最后按“较优基团后列出”将取代基的名 称和位次写在母体名称之前即得全名。例

一、烷烃的分类和命名“母体官能团优先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R、 -OR、>C=C<、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、-SH、 -OH(醇)、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、-COOR(酯)、-SO3H、 COOH

一、烷烃的分类和命名

CHO1 6 5 4 2 3

OH4 5 6 1 3 2

OH

OCH3

CH3

1

6 5 4

2 3

SH

OH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛

3-甲基-4-羟基苯乙酮

COCH3

3-巯基苯酚

二、苯的结构苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯 的一元取代物只有一种说明六个氢原子是等同的 事实，提出了苯的环状构造式。H H C H C C C H C C H H 或简

写为

二、苯的结构苯的分子模型

二、苯的结构1. 苯分子结构的价键观点现代物理方法表明，苯分子是一个平面正六边 形构型，键角都是 120°,碳碳键长都是 0.1397nm 。H 0.1397nm H 120° 120° H 0.110nm H H H 0.1397nm正六边形结构 所有的原子共平面 C-C键长都是0.1397nm

C-H键长都是0.110nm所有键角都是120°

二、苯的结构2. 杂化轨道理论解释

苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的， 故键角均为120°,所有原子均在同一平面上。

苯中的p轨道

p轨道的重叠

二、苯的结构3. 从氢化热看苯的稳定性H2 2 H2 3 H2 H苯理=3x120=360k J / mol

H= _1 2 0 k J / m o lH = _ 23 2 k J / m o l H= _2 0 8 k J / m o l H苯实=208 k J / mol

所以，也可用

表示苯的结构

三、单环芳烃的物理性质

苯和同系物一般为无色液体，不溶于水，易溶 于有机溶剂，相对密度大多为0.86-0.93。 熔点除与相对分子质量有关外，还与结构的对 称性有关，通常结构对称性高的化合物，熔点较高。 芳香烃一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损 害造血器官及神经系统。

四、单环芳烃的化学性质1. 取代反应(1)卤代反应+ Cl2 + Br2Cl + Cl2FeCl3 或 Fe

FeCl3 或 Fe FeBr3 或 Fe

Cl + HCl Br + HBrCl Cl + Cl Cl + HCl

四、单环芳烃的化学性质烷基苯的卤代CH3 Cl CH3Cl2 光

+ Cl苯氯甲烷 CH2ClCl2 光

CH3 + HCl 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷 CCl3 CHCl2Cl2 光

反应条件不同，产物也不同。因两者反应历 程不同，光照卤代为自由基历程，而前者为离子 型取代反应。

四、单环芳烃的化学性质侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α 碳原子上。

Cl CH2CH3 + Cl2光

CHCH3

四、单环芳烃的化学性质(2)硝化反应+ HO NO2浓H2SO4 50~60℃

NO2 + H2O

在此反应中，浓硫酸除了起催化作用外，还是脱水剂。NO2 + 发烟HNO3浓H2SO4 100℃

NO2 NO2

+ H2O