药物合成反应习题及答案
发布时间：2021-06-05
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案
一、 举例解释下列概念：
1， 官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其
他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。达到反应目的后再还原这些官能团。 理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。 2， 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
其优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。 3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子
的反应。按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。 4，合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子：包括 d 合成子和 a合成子
d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electron d 合成子
MeSMeSH
CNKCN
2-CHOCH3CHO
CCH
BuBuLi
等价试剂
a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a合成子：
Me2C-OHMe2C=O
CH2COCH3BrCH2COCH3
CH2-CH-COORCH2=CH-COOR
等价试剂
5， 协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同
一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。如Pd/C为催化剂， 氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。 二、 写出下列反应产物
1
，
HgCl
2
+
2，
CH2OAcCO
OH
2OAc
5,C4H9CH2COOH
OH
C4H9CCHOOH
Br
6,
PhP/BrCH3
CH3
7,
OH
N
药物合成反应习题及答案
MeO
8,
NH2
9,
O2N
OMe
BBrHO
CH3Br
+
OH
OH
Cl
O2N
NO2
NO2NaNO2/HCl
NO2N
ClNO2
CuCl/HCl
NH2
10,
HO
HBF4/NaNO2
HO
N2BF4
HO
F
OH
OH
11,
HO
OH
OH
DMF
OBn
BnO
O
OBn
OBnOBn
OH
OH
HO
12,
OH
OH
DMF
OBn
BnO
O
OBn
OBnOBn
13,
+
AlCl3
O
CHO
14,
+
CHO
CH3CH2COCH2CH3
3
NaOEt
O3
CH3
15,
2
CH3
16,
NEt2
17,
+
COOEt
+
H22
AlClCH2CH2OH
CH3
CH3
O
CHO
+
(C2H5O)2COOEt
E式
HO
18,
+
COOEtheat
3
19,
O
20,
NH2
NaOBr
NH2
O
H2O2/C6H5CN
21,
KHCO3/MeOH
O
O
22,
药物合成反应习题及答案
H3C
23,
H3C
O
24
3
OsOPy
H3CH3C
OHOH
MCPBAO
CH3
25,O2N
CHCH
NO2
Rh(PhP)Cl
O2N
H2CH2C
NO2
26,Ph
CH
NH2
CH
COOEt
Ph
H2CH2
CCOOEt
N=CHCH3
CH3CHO
H2/Raney Ni
NHCH2CH3
27
28
MeO
29
H3NO2
COOEt
MeO
H3NH2
CH2OH
30O2NCOOEt
H2NCOOEt
NO2
31
NH2
Zn/HCl
NH2NH2
32
Cl
NO2NH2
Raney Ni
Cl
NH2NH2
2CH3
33
O2N
COOCH3
H22CH3
COOCH3
NO2
34
H3C
CH3
LiAlH4
H3C
OBn
OBn
NH2
CH3
OH
OH
HO
O
OHBnO
35
OBn
O
OBn
三、 写出下列反应条件
HO
1,
HO
2,
HO
CHO
OH
PhCH2BrK2CO3/DMF
BnO
OBn
MeOCHO
药物合成反应习题及答案
OBn
OBn
BnO
3,
OBn
OBn
OBn
TBSCl
BnO
OBn
OBnOBn
OBn
BnO
4,
OBn
O
5,
O
+
OBn
OBn
n-BuN+F-BnO
OHOH
OBn
OHOH
OBn
n-BuNH2
CHO
6,
BnO
OBn
BnO
OH
COOH
7,
I
+
OHOO
O
DCC / DMAP
I
O
OO
8,
CH2COOHOH
TsOH / C6H6
reflux
CH3OH
O
9,
COOH
concentrated H2SO4
reflux
COOMe
10,
OH
+
COCl
O
HO
NHBoc
O
11,Ph
COOHNH2
+
HN
Ph
Ph
O
Ph
NHAc
Ac2O/Py
Br2
NHAc
NaOH
NH2
12,
Br
O
13,
14,
H3C
COOEtH3PhCNa
H3C
CHH3OC
CH3
CCOOEt3
15,
H3C
COOEtH3C
H3C
H3OCl
H3C
H3Oi-Pr2NLi
CH3
COOEtCH3
16,
2COOEt
2OH
33
2OH
药物合成反应习题及答案
OH17,
SnCl4
O
18,
H3C
Cl
CH3
O
O
CH3
Pb(AcO)4
AcOH
Cl
19,
Cl
H3C
N
O
O
O
3
Cl
H3C
N
OH
Cl
Cl
CH3
20,
O2N
N
O
OH
O2N
CH3
OCOOH
HCrO4/H24CH2OH
PDC
CHO
21,
CH3
硝酸铈铵CAN
(NH4)2Ce(NO3)6
AcOH
H2C
O
O
CH3
22,
CH3
H2C
AcOH
O
O
CH3
NaOH
H2C
OH
23,
24,
H3COH3CO
OMEM
CH3
CH3
OMEM
CH3
SeO2H3COH3CO
OMEM
3
H3CO
+
CH2OH3
H3CO
OMEM
CH3
CHO
OMEM
CH3
E
25,
O
Pb(OAc)4
O
26
Ph
Ph
COOH
27Cl
OCH2Cl
Cl
OH
CH2ClH
28
CHCH
CHO
Al(C2H5O)3
CH
CH
CH2OH
29
H3C
OAl(OPr-i)3
CH3
i-PrOH
H3C
OH
CH3H
O
+
H3C
CH3
四、 写出系列反应机理或历程
HH3
50 C
CH32
Cl
1
2,
CH
CCH3
NaOHH2O
-H2O
药物合成反应习题及答案
CHO
3,
CHO
+
CH3NH2
+
ONCH3
+
O
heat
3
O
颠茄酮
4,
N
OH
H2SO4
O
OH
O
5,
H3C
CH3
3
3
H3C
CH3
NH2
N
五、 用简单化合物为原料（或给出的化合物为原料）合成下列目的物
1,
Br
Br
CH3
NH2
+
MeO
MeO
N
H3
C
NH2
Cl
F
2Br
Cl
Cl
ZnCl2
NHCOCH2Br
F
2,
NH2
Cl
Cl
Cl
HN
OCCH2Cl
(CH2)N4
Cl
HN
Cl
3NaOEt
COOEt
heat
H
O
AgNOO-
3
，
O
4,
CBrH2
NaOH
O
5,
Cl
CH2N2
O
CHN2
H2O
HC
HO
COOH
BnO
CH2OH
6,
药物合成反应习题及答案
1. 根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物
(1
)
CH3CO2H, 20C
OCCH3
(2)
CH(CH3)2
H
(3)
丙酮
CH3
CH3
(4)HOCH2CH2CCH2CH=CHCO2CH3
CH3
CO2CH3
(5)
O
(6)CH3CH2CHCCH2CH3
OH
(7)CH3CH=CHCO2C2H5
ClCOCOCl
(8)(CH3)2CHCH=CHCH=CHCH2OH
H
(9)
HOH2C
O
t-BuOOH
(10)
2) KOH/MeOH
O
COOH
2) NaOH
(11)
药物合成反应习题及答案
(12)
H3CH3C
HCH3
MeOH
(13)
CH3OH, KHCO
3
(14)
丙酮
(15)
N
O
2) Me2S
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2. 在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂（或反应物）和反应条件。
CH3
Cl
(1)
COOH
Cl
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(2)PhCH=CHCH2OH
PhCH=CHCH=O
(3)
O
HC
(4)
H
CH2CO2CH3
H
H
CH2CO2CH3
C(CH3)2
HCH
CHO
H3CO2
C(5)
H3CO2C
OCH3
(6)
OCH3
OH
O
(7
)
H
O
H
2H
(8)
CONH2CH(CH3)2
OH
OH
CONH2CH(CH3)
2
(9)
(10)H2C=CHCH(OC2H5)2
H2C
CHCH(OC2H5)2
OHOH
O
CH2
(11)
CHCH2CH2OCPh3CH3
CHCH2CH2OCPh3CH3
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O
(12)Ph
C
O
CH2CH2C
Ph
Ph
OC
CH
CH
OC
Ph
2. 在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂（或反应物）和反应条件。（参考答案）
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