主要讲授基础有机化学有关合成的基本知识,对掌握合成的基本思路方法有一定的帮助。特别对考研的同学

有机合成设计

第二章

有机合成设计的基础知识

要既能扎扎实实地掌握有机合成的技术，又能 机动灵活地领会有机合成的策略，首先要全面了解 有关有机合成及路线设计的基础知识。 基本知识包括：有机合成的要点、有机合成路 有机合成的要点、 有机合成的要点 线设计的基本方法，有机合成反应的选择性， 线设计的基本方法，有机合成反应的选择性，碳链 的官能团化与官能团的转化以及合成子的理论等。

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有机合成设计

2.1 有机合成的要点 以周期表为依据 以羰基化合物为中心 键结(bonding) 键结(bonding)的方式和键的极性 对等性(Equivalent) 对等性(Equivalent) 氧化态

反应的种类

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有机合成设计

2.1 有机合成的要点 以周期表为依据虽然古老的说法认为有机化学只是C、H、O、N和卤素的化学， 但现代有机合成化学已经扩充到周期表中各种元素，进行各种类型 的反应。 如硼、硅、磷、硫、砷等元素参与的为中心的元素有机化学； 卤代烷中的氟代物，无论是单氟代，还是多氟代都有特殊的性质， 就形成了有机氟化学。 有机金属化学(尤其是过渡金属的有机分子络合物)的兴起，不 仅在有机化学和有机合成化学方面做出了很大的贡献，而且在无机 与有机之间构筑了一座广宽的桥梁。 就涉及元素的种类来说，有机化学和无机化学已逐步接近。

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有机合成设计

2.1 有机合成的要点 以羰基化合物为中心: 以羰基化合物为中心:

在众多有机基团中，羰基是一种很活泼的 基团。很多有机反应都涉及这种基团。 如：醛、酮分子之间的羟醛缩合反应，醛 被氧化成羧酸衍生物的反应，醛、酮还原成醇 的反应，醛、酮转化为含氮化合物的反应等。 此类反应在有机合成中居于枢纽地位。

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2.1 有机合成的要点 键结(bonding)的方式和键的极性 键结(bonding)基本的键结(也可叫键联)方式有两类：碳与碳相结和碳与非 碳原子相结(即与官能团相结)。 有机合成化学中的最根本课题：碳骨架的建立和碳与官能团的 结合。 有机合成中考虑键结时，应以逻辑式逆推的方法：将键结拆开 (disconnection of bonding)形成两个极性部分，再在合成设计 时将这两个极性部分作为两个反应物经合成反应发生键结。 例如，要合成C-N的键结，就可考虑键结的极性是δ+C-Nδ -(或是 C+与N-)。前者可以是常见的卤代烷，而后者可以是常 见的胺类。卤代烷与胺作用形成 C-N 键结。

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2.1 有机合成的要点 对等性(Equivalent) 对等性(Equivalent)这是有机合成化学中常用的专用术语

R

C

OR' CNR

+C

δ- δ+

I CH3OR' CN

OR' H3+O C CH3 CNR C O

R

R C O CH3

氰醇类的碳负离子与碘甲烷作用后，水解得甲基酮类

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2.1 有机合成的要点R δ+ δC O H

+

Na+CN

R H

C

OH CN

R H

C

OH CN

R H

C

OR' strong base R CN

C

OR' CN

合成子是指可用于有机反应中的合成单位。(对等性)

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2.1 有机合成的要点 氧化态氧化态的问题不仅在无机化学中很重要，在有机化 学中同样很重要。这涉及有机反应中非常重要的氧化还 原反应。一般说，在有机化学反应中一个分子中某原子 的绝对的氧化态并不特别重要，但作用过程中氧化态的 变化，即相对的氧化态是很重要的。 碳原子在各种不同的状态下，氧化态是不同的，是 变化的。这是有机反应本质的问题。甲烷、乙烷、乙烯、 乙炔中碳的氧化态是不同的。它们可用还原(氢化)联 系起来。

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2.1 有机合成的要点 氧化态

含氧有机物中醇、醛、羧酸及其衍生物、碳酸及其 衍生物中碳的氧化态也不相同。元素有机化合物的氧化 态的不同更为明显。 氮的氧化态 硫的氧化态 磷的氧化态 硅的氧化态

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2.1 有机合成的要点反应的种类: 反应的种类:(i) 骨架和 …… 此处隐藏：2461字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……