有机化学第五版 下册 课后习题答案
时间：2025-03-11
第十三章 羧酸衍生物
1． 说明下列名词：
酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案：
酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有
即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为
C8H17
OCH2CH2
OCH2CH2
n
OH
结构单元的
n
OH
2． 试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1） 由氯丙烷合成丁酰胺； （2） 由丁酰胺合成丙胺；
（3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 答案： （1）
CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CONH2
乙醚
CH3CH2CH2MgCl
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COONH4
CH3CH2CH2CONH2+
（2）
H2O
CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2CONH
2
CH3CH2CH2NH2CH
3CH2CH2CONHNa
CH3CH2CH2CONHBr
CH3CH2CH2CON
+
CH3CH2CH2N
CO
O
（3）
COCl2+CH3NH2
ClClCNHCH3
CH3CH2CH2NH2
Cl
OCONHCH3
3． 用简单的反应来区别下列各组化合物：
答案：
(1)
CH3CHCH2COOH+
Cl
CH3CH2CH2COCl+
Cl
H2
O
CH3CHCH2COO
+
H3O
无明显热效应
H2O
CH3CH2CH2COOH+
HCl
+
C2H5OH
(2)
CH3CH2CH2COOC2H5+NH2OH.HCl
CH3CH2CH2COONHOH
Fe
CH3CH2CH2COONHOH+FeCl3
CH3CH2CONH2+NH2OH.HCl
C3CH2NH
O
+3HCl3
无反应无反应
CH3OCH2COONa+CO2CH3COONa+CH3CONHNa+2CH3COOH
(3)
CH3COOC2H5
+
NaHCO3NaHCO3NaOHNaOHH2OH2O
CH3OCH2
COOH+
(4)
CH3COONH4CH3CONH2
++++
NH3H2O
(5)
(CH3CO)2OCH
3COOC2H5
放热反应
无反应
答案：
CH2+
HBrCH2
Br
CH2CN
答案：
CH3COCHTiCl3
OH3
OHCOH
CHO
OH
CH3CC(CH3)3
(CH3)3CCOOH+CHBr3
答案：
(CH3)2CHBr
(CH3)2CHMgBr(CH3)2CH2CH
2OMgBr
HC
(CH3)2CHCH2CH2BrCNa+CH3CH2CH2CH2Br
HCCCH2CH2CH2CH3
NaCCCH2CH2CH2CH3
(CH3)3HCH2CH2C
H,Pd-BaSOCCH2CH2CH2CH3
H
C
C
CH2CH2CH2CH3H
(CH3)3CHCH2CH2
答案：
CH2
CH(CH2)8COOH
BrCH2(CH2)9COOH
CH3COCH2COOEt
LiCH2COCHLiCOOEt
(1)BrCH(CH)COOHH3O+
EtOOCCH2COCH2CH2(CH2)9COOH
EtOOCCH2CH(CH2)11COOH
OH
EtOOCCH
CH(CH2)11COOH
EtOOC(CH2)11COOH
EtOOC(CH2)11COOEt
答案：
O
COOH
COOC2H5OHCOOC2H5OH
COOC2H5
HO
O
2H5COOC2H5
COOC2H5
O
2H
5COOH
-H3O
O
C2H5
答案：
2CH2(COOC2H5)2
2NaCH2(COOC2H5)2
CHC(COOC2H5)2CH2C(COOC2H5)2
CH2CH(COOC2H5)2
CH2CH(COOC2H5)2
O
H5C2O
C
2H5
COOH
-(2)H3OH5C2O
CO
2H5
COOH
答案：
CH3
COOH
CH2OH
3
CH2Br
CH2CN
2OH
CH2COOC2H5
2Br
2CN
2COOC2H5
O
(2)
H3O
+
O
COOC2H
5
答案：
HO
OH
HO
OH
HO3S
NO2
HO
OH
+
SO3H
NO2
HO
OH
24
HO3
SSO3H
答案：
CH3
CH3
+
COOH
CH3
CH3
CH3
+
答案：
3
O
答案：
O
+
MgBr
O
OMgBr
+
15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。 答案：
15．（注：此题有误，中和当量为242的羧酸改为中和当量为256） 解：∵m/e=480，∴A的分子量为480。
由题意，A可用NaOH进行皂化，∴A为酯，1735cm-1是＞C=O的伸缩振动，3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR没有C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。
由题意知：B氧化得羧酸分子量应为256，故B的分子量为242，∴B为C16H33OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的分子量为256，故，C的结构为C15H31COOH。 综上所述：A的结构为：C15H31COOC16H33，B的结构为C16H33OH。
第十四章 含氮有机化合物
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH3)2CHNH2
CH2CH3
3
O2(CH3)2NCH2CH3
+
NHCH3
NCl-
O2
H32H
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