醇 酚 高中 化学

第二章 烃的含氧衍生物第二节 醇 酚

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据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、 醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。

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烃分子中的氢原子可以被羟基(—OH)取 代而衍生出含羟基化合物。

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。OH CH3CH2OH 乙醇 CH3CHCH3 OH 2—丙醇 苯酚 OH CH3 邻甲基苯酚

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资料卡片(1)选主链

饱和一元醇的命名选最长碳链，且含—OH

(2)编号

从离—OH最近的一端起编体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。)

(3)写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 CH2OH CH2OH CHOH CH2OH 苯甲醇 1,2,3—丙三醇

CH2OH

CH2OH乙二醇

(或甘油、丙三醇)

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[练习]①

写出下列醇的名称CH3

CH3—CH—CH2—OHOH ② CH3—CH2—CH—CH3

2—甲基—1—丙醇

2—丁醇

CH3 CH3③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3

2,3—二甲基—3—戊醇

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一、醇1.醇的分类(1)根据羟基的数目分 一元醇：如CH3OH 甲醇 二元醇：CH2OH 乙二醇 CH2OH 多元醇：CH2OH 丙三醇 CH2OH CH2OH 饱和醇 不饱和醇

(2)根据烃基是否饱和分

C H3 CH2O H CH2= CHCH2O H CH2O H脂肪醇

(3)根据烃基中是否含苯环分芳香醇

饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O

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2.醇的物理性质表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称甲醇

相对分子质量32

沸点/℃64.7

HO H H O C2H5 H

HO

乙烷乙醇 丙烷 丙醇 丁烷

3046 44 60 58

-88.678.5 -42.1 97.2 -0.5

结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。 因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高

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醇的物理性质表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称 乙醇 乙二醇 1-丙醇 1,2-二丙醇 1,2,3-丙三醇 分子中羟基数目 1 2 1 2 3 沸点/℃ 78.5 197.3 97.2 188 259

结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高

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总结：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用

叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，

这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。

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3. 乙醇的

结构

从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH (羟基)取代衍变成 乙醇分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH (羟基)

H H H—C—C—O—H H H

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4. 乙醇的物理性质 1)无色、透明、有特殊香味的液体； 2)沸点78℃易挥发； 3)密度0.78g/ml 比水小； 4)能跟水以任意比互溶；本身良好的有 机溶剂5. 乙醇的化学性质 1)与金属钠反应(置换反应) 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

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实验：乙醇和钠的反应实验现象对比钠是否浮在液面上 钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度

钠与水 浮在水面

钠与乙醇 沉在液面下 仍是块状 没有声音 放出气泡

熔成小球发出嘶嘶响声 放出气泡

剧烈

缓慢

化学方程式

2Na+2H2O=2 NaOH 2CH3CH2OH+2Na→ + H2 ↑ 2CH3CH2ONa+H2↑

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2)消去反应

断键位置: 脱去—OH 和 —OH的β碳原子上的1个H

浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 注意：反应的温度要迅速升至170℃小结：醇分子中,羟基(—OH)的β位碳原子上必须连有氢原 子时,才可以发生消去反应

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制乙烯实验装置为何使液体温度迅速 升到170℃?

酒精与浓硫酸 体积比为何 要 为 1 ∶ 3?

温度计的位 置？

有何杂质气体？如 何除去？

浓硫酸的作用 是什么？ 放入几片碎 瓷片作用是 什么？ 混合液颜色如何变化？ 为什么？ 用排水集气 法收集

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1. 放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸2. 浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3? 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 4. 温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5. 为何使液体温度迅速升到170℃? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

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6. 混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7. 有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？

因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。