福建师范大学2008年有机化学真题及答案

时间:2025-07-05

福建师范大学2008年有机化学试卷

一、选择题(共10题,每题2分,共20分)

1. 下列碳正离子最稳定的是:

A CH 3C +H 2

B Ph

C +HCH 3 C CH 2=C +CH 3

D CH 3C +HCH 3

2. 下列混合物中哪个能溶于碱?

A PhNH 2

B PhNHMe

C Ph 2NSO 2Ph

D PhNHSO 2Ph

3. 下列哪种化合物最不稳定?

A B C D Fe

4. 比较下列化合物的沸点, 其中沸点最高的是: OH

NO 2OH

NO 2A CH 3CH 2OH B CH 3OH C D

5. 化合物氯化铵(I )、二甲胺(II )、氨(III )、甲胺(IV )碱性强弱的顺序是:

A I>II>III>IV

B II> I> III> IV

C IV> II> III>I

D II> IV> III> I

6. 下列化合物的酸性由强到弱的的顺序是:

① ② ③ ④

COOH COOH COOH

COOH NO 2NO 2NO 2

A ①②③④

B ④③②①

C ③①②④

D ③②①④

7. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?

A 2个

B 3个

C 4个

D 5个

8. 下列基团属于邻对位致活基团的是:

A -NH 2

B -OH

C -OEt

D -NR 2

E -

F F -I

9. 某化合物的分子式为C 8H 18O ,核磁共振只有三个单峰,其结构式是:

A Me 3COCMe 3

B Me 2CHCH 2OCH 2CHMe 2

C Me 3CCOCH 3

D Me 3CCCH 2OH

CH 3CH 3CH 3

CH 3

10. 为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有重铬酸钾和硫酸,如果司机血液中乙醇量超过标准,该分析仪显示绿色,其原理是:

A 乙醇被氧化

B 乙醇被吸收

C 乙醇被脱水

D 乙醇被还原 二、填空题(共20题,每题2分,共40分)

1.

+ HCl 2.Br

Br NaCN

3. ClCH 2CH 2CH 2CH 2Cl + Na 2S

4.EtONa EtOH H CH 3Br CH 3

5.Cl 2/H 2O

H 3C

i. B 2H 6

ii. H 2O 2,OH -6. HC CCH 2

CH 3 7.CH 2=CHCO 2Et 8.OH H 2SO 4

9.OH

H +

10.Me 3C O H +

H 2O 11. 11A 11B 11C i. Mg/Et 2O ii. CH 3CHO HCl(g)Br O HO OH H 3O +

i. 50%NaOH ii. H 3O +12. 2 12A + 12B

Cl

CHO

13.Br 2/P

CO 2H

14.hv H CO 2Me

CO 2Me H

15.i. MeMgBr ii. H 3O +O

O

CH 3 16.

Cl NO 2NO 2PhONa

17.+H N

O

18.∆

CH 3OCH 2CH=CHCH 2CH 3

19. 19A 19B NaNO 2HCl,0-5︒C NH 2OH

CH 3OH -

20. CH 3CCH 2CHCO 2Et

CH 3

O EtONa H 2O

三、合成题(共5题,每题8分,共40分)

1.

由环己烷合成丙基环己烷

2. 以乙炔为唯一有机原料合成1-丁炔

3. 由己二酸和两个碳以下的有机物合成:NHMe

4. CH 2(CO 2Et)2 PhCH 2CHCOOH CH 3

5.

H 2N

NMe 2

四、推理题(共4题,每题5分,共20分)

1. 某化合物分子式为C 10H 16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基、乙基等其它烷基,氧化时得到一个对称的二酮,分子式为C 10H 16O 2,试推测此化合物和二酮的结构。

2. 某化合物A (C 6H 11Br )在KOH 作用下生成B (C 6H 10),B 经臭氧化分解只得到一个直链的二醛F ;B 与溴反应生成一对旋光异构体C 和C ’,分子式为C 6H 10Br 2;B 与过酸反应生成D (C 6H 10O ),D 酸性水解得到一对旋光异构体E 和E ’。推测各化合物的结构。

3. 某化合物A (C 7H 15N )与碘甲烷反应得到B (C 8H 18NI ),B 能溶于水,与AgOH-H 2O 悬浮液共热得到C (C 8H 17N );C 再与AgOH-H 2O 悬浮液共热得到D (C 6H 10)和三甲胺;D 能吸收2mol 氢气变成E (C 6H 14),E 的1HNM 只有两组峰,分别为七重峰和双峰,二者的强度比为1:6。试推测A~E 的结构。

4. 手性化合物A (C 5H 8O 3)与次碘酸钠作用后酸化得到B (C 4H 6O 4),无手性。B 在酸性水溶液中加热很易得到C (C 3H 6O 2),也无手性。A 在酸性水溶液中加热可得到D (C 4H 8O )也无手性。试写出A 到D 的结构式。

五、机理题(共5题,每题6分,共30分)

1.

O OH

H +

2.

O

O

COCH 3

O

O

CH 3KOH

+ Cl 2

3.

+ HCl

H 3C

CH 2

CH 3H 3C

CH 2

CH 2Cl

4.

提示:羟醛缩合是可逆的反应

HO

O

O

O

K 2CO 3

5. RNH 2

Br 2,NaOH

H 2O R NH 2

O

参考答案:

一、1B 2D 3D 4D 5D 6C 7A 8ABCD 9C 10A 二、

1.

Cl

2.

Br CN

3.S

4.

CH 3CH 3

5.

H Cl(±)

OH CH 3

6. CH 3CH 2CH 2CHO

7.

CO 2Et

8.

9.

OH

10.

Me 3C

OH

HO

Br O

O

11A

O

O

OMgBr

11B

O

OH

11C

Cl

CH 2OH

12A

Cl CO 2H

12B

13.

CO 2H

Br

14.

CO 2Me CO 2Me

15.

OH OH CH 3

16.

OPh NO 2

NO 2

17.

O

18.

CH 3

OH CH 2CH=CHCH 2CH 3

N 2+Cl -19A

CH 3

N=NPh

19B

20.

O

O

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