高等有机化学习题及期末考试题库(二)(3)

高等有机,期末考试试题,答案详解

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三、 机理题：(4小题，每题5分，共20分）

写出尽量详细的反应历程，并用单箭头标出电子转移方向。

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四、 合成题：(6个结构式，每个2分，共12分）

写出下列合成步骤中 A-F 的结构式。

有一固体化合物 A(C14H12NOCl)，与 6mol/L 盐酸回流可得到两个物质 B(C7H5O2Cl) 和 C(C7H 10NCl)。 B 与 NaHCO3溶液放出 CO2。C 与 NaOH 反应得 D，D 与 HNO2作用得到黄色油状物，苯磺酰氯反应生成不 溶于碱的沉淀。当 D 与过量的 CH3Cl 反应得到一个带有苯环的季铵盐。B 分子在 FeBr3 催化下只能得到两 种一溴代物。推出 A,B,C,D 的结构式。

五、推测题：(8分）

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参考答案及详解

一、回答问题（1-14，每题1分，15-22-每题2分，共30分） 1. C。所谓“电”就是电子，带负电，所谓“核”就是原子核，带正电。

2. B。格氏试剂和酮很容易反应，酮和 NaHSO3 饱和水溶液会发生加成反应，LiAlH4 能将酮还原为醇。PCl3 可与醇反应生成氯代烷，但和酮不反应。

3. B。两个 OCH3 是一样的，分子有对称面。

4. D。水杨酸有酚羟基，能发生显色反应，而安息香酸（苯甲酸）没有。

5. D。邻硝基苯酚能形成分子内氢键。邻硝基苯酚熔点 44～45℃，沸点 216℃。对硝基苯酚熔点 114℃，沸 点 279℃。 6. B。隔离二烯，没有共轭。 7. C。B 是均苯三酚。

8.. D。在二氧六环中，没有一个碳原子同时被两个氧原子影响，因此性质像醚，不易水解。 9. B。DCC 是一个常用的失水剂。 10. B 11. C。一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定，α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成。 12. B

13. A 醛基氢 9 - 10 B 双键单氢 5.3

C 甲氧基氢 3.5 - 4 D 苯上氢 6 - 8.5

14. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ） 15. D>A>C>B>E 16. B>A>D>E>C 17. A与B

18.

19. A, B, D, F

20. A(R): B(1R,3S); C(R) 21. B>D>A>E>C

22. （ c ）＞（ a ）＞（ b ） 二、完成反应 （每题2分，共30分）